При дегидроциклизации (ароматизации) 2,85 г алкана нормального

строения выделилось 2,24 л

водорода (н. у.). Определите структурную формулу образовавшегося арена, если

известно, что в составе его молекулы находятся два первичных атома углерода.

7.4. Получение ароматических углеводородовОсновными природными источниками ароматических углеводородов являются каменный уголь и нефть. При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. Ароматизация нефти: а) дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора Примечание. Алканы с более короткой цепью (C2-C5) не способны превращаться в арены. Этан, пропан и бутаны при дегидрировании образуют, соответственно, этен, пропен, бутен-1, бутен-2 и изобутилен (метилпропен). Пентаны подвергаются дегидроциклизации с образованием циклопентанов (например, н-пентан превращается в циклопентан, а 2-метилпентан - в метилциклопентан). б) дегидрирование циклоалканов, содержащих в цикле 6 углеродных атомов Алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии безводного хлорида алюминия: При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью - винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2 (исходное вещество для получения ценного полимера полистирола). Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского) : Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.

Я так думаю

Указание на арен и на два первичных атома углерода позволяет заключить, что в молекуле исходного алкана не менее восьми атомов углерода.

Запишем уравнение ароматизации:

С (n) H (2n+2) → C (n) H (2n-6) + 4H₂

Находим количество вещества водорода:

ν (H₂) = V (H₂) : Vm = 2,24 л: 22,4 л/моль = 0,100 моль.

Количество вещества исходного алкана в 4 раза меньше, т. е. 0,025 моль. Тогда молярная масса алкана равна 2,85 г: 0,025 моль = 114 г/моль.

Такой молярной массе соответствует н-октан.

Значит в арене также 8 атомов углерода, при этом 6 формируют бензольное колцо и не являются первичными. Значит оставшиеся 2 атома углерода являются первичными, следовательно, являются заместителями (метилами). Полученный арен - орто-ксилол.