Почему Троекуров уверен что его планы осущеставятся?

Смотря какие планы. Ведь если вы имеете в виду тот факт, что Троекуров хотел поиметь имение Дубровского, то здесь всё очевидно. Троекуров знатный человек, его все уважали и присмыкались перед ним. И любую его прихоть выполнили бы с легкостью. Так же как и выполнили приказ сделать поддельные документы о том, что имение Дубровского должно принадлежать Троекурову по "праву".