Почему Беликов держал в страхе весь город?

Потому что Главный герой рассказа А. П. Чехова "Человек в футляре"лишается человеческого облика. Он превращается в механическую машину правил. И эти правила и предрассудки он навязывает всему окружающему миру, в котором к так все цели ставятся и достигаются только по необходимости. Угнетая всех своей осторожностью, Беликов давит на людей, заставляет жить по его понятиям.