Средневековая французская пословица гласит: "С кого раз сдерёшь шкуру, того не пострижёшь дважды". В чём её смысл?

Дословно - если содрать шкуру с животного, оно умрет, а раз умерло, то о какой стрижке может идти речь. Получается что выгода только в продаже шкуры, т. е. однократная. а если каждый раз просто стричь шерсть. то можно ее продавать и выгода будет многократной.

А относительно людей. то если ты получишь выгоду при этом подведешь партнера. то в следующий раз он вряд ли согласится с тобой сотрудничать.