По какому критерию программа дефрагментации определяет, целесообразно ли дефрагментировать диск? Как определять степень фрагментации диска?

Если количество фрагментированных файлов превышает 10%, то программа предлагает дефрагментацию.

Чтобы определить нужна ли дефрагментация, достаточно запустить программу Дефрагментация - Анализ диска (выбрать сначала, если диск разбит на части). Программа относится к служебным - там и нужно искать.